Wizyta w Polsce
W lipcu 1939, na kilka tygodni przed atakiem Niemiec na Polskę, Kennedy w roli attaché przyjechał na polecenie swojego ojca, wówczas ambasadora Stanów Zjednoczonych w Londynie do Warszawy głównie w celu zbadania nastrojów wśród społeczeństwa i polskich polityków. Jak napisał w liście do ojca o swoim pobycie:
Wyjeżdżam stąd pokrzepiony i wzmocniony i będę mówił wszędzie tam, gdzie będzie mi dane, iż wobec tak poważnego zagrożenia społeczeństwo polskie spogląda w przyszłość z niezachwianą wiarą w słuszność swojej sprawy, patrzy z optymizmem, ale i z przekonaniem, że jeżeli do konfrontacji dojdzie, to jej wynik nie może być inny jak zwycięstwo.
Już po wybuchu wojny, Kennedy wstrząśnięty postawą ówczesnych sojuszników Polski, napisał rozprawę pt: "Why England Slept".